投注路线
杰瑞最初出现在桑德兰的比利杂货店时，保罗·马达斯比较担心。因为杰瑞说，他想购买大约10万美元的彩票。而在麻省，任何日销售额超过5000美元的彩票店主都需要向麻省彩票机构额外申请。因为比利贩酒杂货店只是一家小店，他没有权利也无法出售这么多而且这么大数额的彩票。但杰瑞同时也提出了诱人的条件：如果马达斯允许自己在其商店打印彩票的话，那么他会在GS投资策略公司给马达斯留一个席位。马达斯最终同意了这笔交易，并获得了额外申请。
几个星期后，杰瑞和玛吉一同来到桑德兰。夫妻俩就像在密歇根州时一样分工合作打印彩票。他们需要找到第二台彩票销售机。他们找到了南迪尔菲尔德的一家出售彩票的餐厅，餐厅老板也想加入他们的彩票公司。杰瑞一家很快规划好麻省CashWinfal投注的路线图。滚落机制启动时，当距离开奖还有一个星期，他们驱车从密歇根穿过加拿大来到麻省。他们在南迪尔菲尔德预定了红顶酒店的房间，夫妻俩分工合作，杰瑞去餐厅，玛吉去比利杂货店，从早上五点半商店及餐厅均未营业前就开始打印彩票，一直忙到晚上六点。打印好彩票，他们用橡皮筋按每5000美元一捆分别捆绑起来。
开奖后，他们回到红顶酒店开始分拣中奖的彩票，并将彩票摊开在双人床上、桌上、空调上以及地板上。数完价值7万美元的彩票需要整整十天的时间，而且每天忙碌十小时，除了吃午饭，他们从不出门。他们兑完奖，再开车十二个小时，带着一堆没有中奖的彩票回到密歇根州的家里。他们把未中奖的彩票存放在仓库的塑料盒里，并藏在门后，以备税务局的审计官检查。
实际操作
在2005年8月29日第一次购买Cash Winfal时，杰瑞和玛吉购买了12万美元6万张彩票。其后的滚落星期里，他们提升了投注额，购买了31.2万张彩票，最终最高一次开奖中曾购买了72万美元36万张彩票。玛吉一开始觉得这些数字很可怕，这比他们在密歇根所冒的风险要大得多。但过些天她就习惯了。“一开始你还把它们当钱看。”玛吉回想此景时说，“但很快你就不这么看了，它们就只是数字，只是印刷在纸上的数字而已。”她对其他客户也很友好，跟他们聊起自己的孩子以及天气等，就好像她一直住在麻省一样。马达斯也把他们当做家里人。
根据彩票机构的规定，顾客是不允许自己操作彩票机的，必须由店主或雇员操作。另外，彩票机也不能在营业时间外使用。为此，两位店主都“聘请”塞尔比一家作为雇员打印彩票。至于在营业时间外打印彩票，虽然直接违反了规定，但好像也不是大错。
开始杰瑞还稍微担心麻省彩票机构对他们的巨额投注有看法，但是，尤其是当他在2008年了解到其他的大型购彩团队也使用相似的技巧投注CashWinfal彩票时，他就释然了。五年间，这对夫妇每年前往麻省六到九次，打印彩票、在酒店数票、兑换奖金、开车回家。在杰瑞夫妻俩打印彩票的时候，麻省彩票机构官员曾检查过不止一次，但都报告称自己并没有发现异常。
