夫妻联手
实际上，杰瑞的彩票中奖概率和其他人一样。他唯一不同是在恰当的时机会购买更多的更大量的彩票。因为杰瑞和玛吉需要买大量彩票，而便利商店的彩票终端一次只能打印出十张彩票，每一张只能有十行号码，每行号码售价一美元。杰瑞要购买10万美元的Winfal彩票，就要在彩票机前站上好几个小时，等这个机器打印1万张彩票。重复做：输入号码，按下打印键，等待一分钟打印十行号码。杰瑞和玛吉认识镇上所有的便利店店主，所以当他们早上就去店里花费差不多一天时间打印彩票的时候，没有人会给他们难堪。
杰瑞夫妻将价值五千美元的彩票用橡皮筋捆成一卷卷，开奖后，他们坐在电视机前筛选成千上万张彩票，按照没中奖的、中2个号的、中3个号的、中4个号以及5个号的分类。当清点完所有彩票之后，他们会再次筛选一遍没有中奖的彩票，确保没有遗漏任何中奖彩票。“看上去真的很无聊很乏味，但他们不是这么想的。”女儿道恩回忆此景说，“他们锻炼了自己的大脑。他们拿起一张，看一下，放下来，再拿起一张，在看一下，再放下来。”道恩想要帮忙但是跟不上他们的进度。玛吉和杰瑞检查了十张，而女儿才检查了一张。杰瑞的孩子们在一开始不明白杰瑞的新爱好，以为他们疯了。但是杰瑞和玛吉坚称他们很开心，他们有时间玩这个游戏。不安。
扩大经营
他们也很乐意分享他们的好运气。2003年夏，在杰瑞购买第一张彩票后的半年，杰瑞询问孩子们是否想要一起购买彩票。孩子们也给了杰瑞不同金额的金钱去投注。他们第一次联合投注了1.8万美元，但输掉了大部分的本钱，因为当期有位彩民猜中全部6个号码，赢得了头奖。当杰瑞坚称这只是运气不好，家里人都相信了他。他们同意让杰瑞再次冒险，投注了两次之后，所有人都回本了。
2003年6月，杰瑞注册了一家公司开始团队运作。他给公司起了个很乏味的名字——GS投资策略有限公司，并开始以每股500美元的售价发售股票。首先他把股票卖给孩子们，然后是艾瓦特镇上的朋友和同事。最终杰瑞的公司扩大至25人，包括了一名州骑警，一个假释官，一个银行副总，三个律师，以及他的私人会计师史蒂夫·伍德。杰瑞一旦到伍德位于市中心的办公室，会把办公室的提示牌由“营业”转为“歇业”，然后咨询伍德关于管理公司的建议。
这个公司本来只是名义上的。这个公司纯粹是存在于杰瑞存放在地下室的文件里的公司而已，这些文件新包括了公司成员、股份、滚落星期的投注金额、中奖及未中奖金额、利润、及交纳的税金等。这家公司是只投注彩票，没有其他业务。
但这个公司的生意很好。至2005年春天，GS投资策略公司已经在12个不同的滚落星期里购买了Winfal彩票，投注金额和中奖金额同时上升。第一次他们盈利4万美元，然后是8万美元，接着是16万美元。玛吉将她的分红存放在一个银行户头里。杰瑞用赚来的钱买了一辆崭新的福特F350卡车和一辆可以挂在卡车后面的露营拖车。另外，他还开始购买金银币来抵御通货膨胀。他的金币和银币装满了整整5个保险箱。
被迫转战
2005年五月，密歇根州彩票机构毫无预兆地突然停发了这种彩票，并用“经典乐透47”彩票取代它。彩票机构称，停发是由于Winfal彩票销量下跌。杰瑞感到自己被冒犯了：他找到了一个他热爱的，让他每一天充实，感到有回报，也不伤害别人的爱好，因此他不想停下来。他的合伙人只是感到失望而已，玛吉也是。“我只是想要做点什么，尤其是冬天的时候。”她解释道。
大约一个月后，杰瑞收到了一个合伙人的电子邮件。这位身为生产经理的合伙彩民发现马萨诸塞州（麻省）正在推广一款名为Cash Winfal的新彩票游戏。这款彩票和密歇根州的Winfal彩票稍有不同的是，CashWinfal彩票售价为2美元一注，彩民可以从1到46中选择6个号码，头奖奖池金额到达200万美元会启动滚落机制。其他的就和密歇根州的一样了。“你觉得我们可以玩这个彩票吗？”那位经理问道。
杰瑞在纸上简单地算了一下，赢面很大。他考虑了这样一些问题：彩票需要个人现场亲自购买，而麻省最西的州界距离艾瓦特小镇也有700多英里；再说，他也跟麻省的小商店店主也没联系，谁会让他和玛吉在同一个地方一连站几个小时不停地打印彩票呢？
但杰瑞还是不能拒绝这个诱惑。杰瑞回信问，经理是否认识在麻省开店的什么人？经理给了杰瑞一个叫保罗·马达斯的名字。马达斯是距离麻省西部边界约五十里的桑德兰市一家贩卖酒精饮料类比利杂货店的店主。杰瑞不喜欢乘飞机去机场，所以在2005年8月的一天，杰瑞驱车12个小时前往东海岸。但他没有预料到的是，他第一次遇到了彩票生涯中的冷酷对手。
