当地时间12月20日凌晨，意大利杯八分之一决赛的最后三场比赛结束，拉齐奥通过点球大战5-2淘汰锡耶纳，乌迪内斯0-1不敌佛罗伦萨，卫冕冠军那不勒斯主场1-2意外负于博洛尼亚。这样本赛季意大利杯的八强已经全部产生，他们是：罗马、卡塔尼亚、尤文图斯、AC米兰、国际米兰、拉齐奥、佛罗伦萨、博洛尼亚。
意大利杯卫冕冠军那不勒斯出局
拉齐奥 1-1 锡耶纳 点球4-1
拉齐奥本赛季表现出色，目前在意甲积分榜上高居第三。而意甲副班长锡耶纳则刚刚换帅，但本场比赛并没有想象中的强弱分明。拉齐奥在上半场并不占优势，反倒是在第56分钟，拉齐奥中场卡纳不慎自摆乌龙，客队1-0取得领先。随后拉齐奥立即换上了队长毛里和莱德斯马加强进攻，蓝鹰的努力在全场补时第5分钟收到效果，后卫恰尼打进了扳平比分的进球。在加时赛两队都没能破门，比赛进入了点球大战，拉齐奥先罚。第1轮毛里和贝尔蒙特都将点球罚进，第2轮莱德斯马罚进，但锡耶纳的维尔加索拉踢出的点球被拉齐奥门将卡里佐扑出;第3轮弗洛卡里罚进，而卡里佐又扑出了拉隆多的点球;第4轮科扎克主罚破门，拉齐奥点球4-1获胜。
乌迪内斯 0-1 佛罗伦萨
乌迪内斯利用主场优势率先发起强攻，第7分钟，加布里埃尔-席尔瓦面对佛罗伦萨门将内托，但他没把握住这次单刀机会;第17分钟，平齐的传中被隆卡利亚解围;第35分钟，拉扎里左路传中，内托率先将球没收。第36分钟，处于下风的佛罗伦萨却凭借中场瓦莱罗的进球取得了领先。第51分钟，佛罗伦萨获得任意球，帕斯夸尔主罚击中横梁。第69分钟，阿兰传球，迪纳塔莱头球直奔球门死角，但内托做出了一次极为精彩的扑救力保球门不失。最终佛罗伦萨客场1-0战胜乌迪内斯，成功晋级八强。赛后乌迪内斯主帅圭多林表示，“足球就是这样，我们创造了很多进球机会，但晋级的是佛罗伦萨。我们在球门前把握机会的能力还需要提高，被淘汰让人遗憾，不过大家还是踢了一场好球。”
那不勒斯 1-2 博洛尼亚
上赛季意大利杯冠军那不勒斯在主场对阵博洛尼亚，第12分钟，卡瓦尼就率先破门，进球后他跑到场边拿出了一件T恤，上面写着“卡纳瓦罗和格拉瓦”，以此表达对遭到禁赛处罚的两位队友的支持。第38分钟，博洛尼亚扳平了比分，帕斯夸托射门，德桑克蒂斯虽然碰到了皮球但依然无法阻止球入网。下半场急于进球的那不勒斯先后换上了哈姆西克、祖尼加、因西涅等球员，但博洛尼亚全队众志成城没有让那不勒斯再进球，反而是在第91分钟，希腊中场科内为博洛尼亚打进了绝杀进球。那不勒斯主场1-2不敌博洛尼亚，卫冕冠军未能进入八强。
意大利杯四分之一决赛对阵：
尤文图斯 VS AC米兰
国际米兰 VS 博洛尼亚
罗马 VS 佛罗伦萨
拉齐奥 VS 卡塔尼亚
